Με το πτυχίο της Φιλολογίας δεν διορίστηκε ποτέ να διδάξει σε δημόσιο γυμνάσιο, λόγω των προοδευτικών του αντιλήψεων. Στρέφεται προς την ιδιωτική εκπαίδευση και υποβάλει τα χαρτιά του για διορισμό σε ιδιωτικό σχολείο. Με βάση τα έγγραφα, το 1938 διορίζεται αρχικά από 1ης Οκτωβρίου έως 30 Σεπτεμβρίου 1939, στο Τραμπάντζειο γυμνάσιο στη Σιάτιστα Κοζάνης για να διδάξει ελληνικά στις Α΄ και Β΄ τάξεις και Γεωγραφία στη Β΄ τάξη οχταταξίου γυμνασίου για 23 ώρες με μηνιαίο μισθό 2300 δραχμές.
Το σχολικό έτος 1939-40 αποσπάται εις την «Γαλλικήν Σχολήν των αδελφών του Τάγματος του Αγίου Ιωσήφ της Εμφανίσεως»
1 της Χαλέπας και εργάζεται ως καθηγητής των φιλολογικών μέχρι την κήρυξη του Ελληνοϊταλικού πολέμου. Στις 4 Οκτωβρίου 1941 η δωσιλογική κυβέρνηση Τσολάκογλου με υπουργό παιδείας τον Λογοθετόπουλο μέσα στη μαύρη κατοχή την ώρα που είχε ξεκινήσει η αντίσταση κατά των κατακτητών, και τα σχολεία ήταν κλειστά, καλεί τον Κοντουδάκη με ένα κατάπτυστο έγγραφο εντός 20 ημερών να μεταβεί στο Γυμνάσιο της Σιάτιστας και ν’ αναλάβει τα καθήκοντά του αφού πρώτα ορκιστεί ενώπιον του προϊσταμένου. Πρέπει δε να έχει φέρει «πιστοποιητικόν σχολιάτρου εμφαίνον ότι κέκτησθε υγείαν και αρτιμέλειαν συμβιβαζομένην με το έργον του εκπαιδευτικού λειτουργού […]». Βέβαια ο πολεμιστής της Μάχης της Κρήτης δεν απαντά. Ο κολαούζος επιθεωρητής κάνει αναφορά και το Δεκέμβρη ο Γεν. Διευθυντής του υπουργείου τον καλεί
2 να διατάξει τον Κοντουδάκη όπως και άλλους καθηγητές «το ταχύτερον να αναχωρήσουν δια τας θέσεις των». Και πάλι ο Κοντουδάκης που στο μεταξύ έχει με σοβαρότερα πράγματα ν’ ασχοληθεί, τους αγνοεί. Τον Φλεβάρη του 1942, η προδοτική δωσιλογική κυβέρνηση τον αποσπά στο γυμνάσιο Καστελίου Κισάμου και τον καλεί με θρασύτητα να ορκιστεί ενώπιον του γυμνασιάρχη και ν’ αναλάβει καθήκοντα «ιδίαις δαπάναις μέχρι τέλους του σχολικού έτους 1941 -1942 »! Εδώ τελειώνει η περιπέτειά του με την εκπαίδευση.
1 Αρχείο Γιάν. Κοντουδάκη, Βασίλειον της Ελλάδος, Γεν. Επιθ/σις Ξένων και Μειον/κών σχολείων, Θεσ/νίκη 28-12-1939, αρ. πρωτ. 3379.
2 Αρχείο Γιάν. Κοντουδάκη, Ελληνική Πολιτεία, Γεν. Επιθ/ση Μέσης Εκπ/σης Η΄Εκπ/κής Περιφέρειας, έγγραφο Εν Χανίοις τη 27-12-1941, αρ. πρωτ. 2717.
